刘若英高中毕业后，为了学音乐，做了台湾滚石乐队受人敬仰的大明星、著名歌手兼音乐制作人陈升的助理，但说白了那就是个打杂的工作。由于公司规模小，人手少，她什么都得干。工作很辛苦，也很琐碎，除了专业的，大多数是幕后工作，她要亦步亦趋跟着明星，为明星端茶送水、擦汗、撑伞、阻挡粉丝、应付媒体……那时，她要同时打理罗大佑、李宗盛、陈升等8个歌手的日常事务。

　　平时和善的师父在工作中对刘若英的要求非常严格，甚至责骂她，称“如果你再这么没用我就开除你”。为此，她不知掉了多少次眼泪。有一天晚上，刘若英要连续跑五个场子唱歌，其中一场就是陈升的跨年演唱会。当她气喘吁吁赶到的时候，离与陈升的合唱曲目只有一首歌的时间了。她很庆幸没有迟到，急忙上了台，不料陈升却突然手一举，叫停音乐，对着全场的观众说：“我一向尊重演出，我不认为一个歌手在唱歌前的5分钟才到，能把一首歌唱好。我的学生我没教好，是我的错，我跟大家道歉。”说罢，话筒一扔，只留下刘若英一个人在台上。陈升教导她说，要牢牢记住自己进入这个圈子的初衷是热爱音乐，而非其他。唱片应该是自己的生命，而不是嫁入豪门的跳板。

　　后来，刘若英凭借出演电影《少女小渔》主角的机会一举成名，从此片约不断。但刘若英始终认为当助理时的那段经历相当宝贵，那是她得到最多、最好的锻炼的时期，那段时期的磨炼为她未来的发展奠定了基础。