2010年初，因为突出的干净气质，窦骁被《山楂树之恋》剧组选中，出演“情圣”老三。在此之前，他的表演履历一片空白。

对从未接触过电视电影、连去剧组试镜都是头一遭的窦骁来说，面试是个极其痛苦的过程。在最终结果出来之前，他先后经历过十几轮面试，而且每次面试都长达七八个小时。最终，他拿到了张艺谋签发的“成绩单”。可是拉到化妆室一试装，张艺谋就皱起了眉头。窦骁从小就练跆拳道，体格健壮，那天张艺谋一看就傻了，连说：你怎么那么壮啊，和原著相差太大了！原著中老三死于白血病，临终前的体重只有30多公斤。接下来，窦骁开始摧残式减肥，早上半杯豆浆，中午一个西红柿，晚上一根黄瓜，一周后，他足足掉了10斤。到最后拍躺在病床上和静秋告别那场戏时，他已经掉了20多斤。

减肥能通过强制节食在短期内看到效果，但生于1989年的人要重现50后的心态，对窦骁来说才是最大的挑战。那段时间，他把能找着的六七十年代的纪录片都看遍了，模仿当时人物的举手投足、一颦一笑。

《山楂树之恋》上映后，窦骁去香港浸会大学做宣传，现场有同学他骁说话声音太小，他赶紧站起来双手合十向后排同学鞠躬道歉，并且离座后本能地把弹簧座椅推回去，素质极高。他去参加釜山电影节，韩国的导演赞他“礼貌和风度很像好莱坞的大明星”。窦骁把这些都归功于中西两套教育模式的双重熏陶。

12岁，窦骁就跟着父母移民加拿大。开始他并不适应，总有一种被人排斥的感觉。很小的事情也会让他觉得非常不顺心，爱生闷气。父母看出他的尴尬处境，试图帮他调整。妈妈 “强迫”他报了空手道班，热衷于儒学研究和传统文化的爸爸则带着他钻研孔孟、定期打坐。现在在窦骁看来，这些都非常有用，无论是空手道的礼节气度，还是儒学的修身养性，都让他的心态更加平和。

高中三年，他和所有加拿大同学一样；热衷于打工。发型师、舞台灯光音响师、餐厅服务生、厨师助理他都做过。最苦的就是当厨师助理，因为要帮师傅配菜和上菜，所以经常站在灶台边被热油、沸水溅到。被烫伤了还得继续端盘子，一手一个木板，每个木板上搁4盘菜。

2008年，高三临近毕业，朋友推荐窦骁参加了加拿大中文电台举办的SunshineBoy大赛，他最终拿到了冠军。比赛结束后，马上有台湾的娱乐公司找上门来。窦骁带着对演艺圈的新奇感，去了台湾。签约前他要求看看台湾电视剧，结果发现并没有什么内涵，他更希望系统地地学习表演。

就在打算回温哥华前一天，他听朋友提起了北京电影学院，上网一查，那一年的报名截止日期就在当天。他赶紧提交网上报名资料，第二天飞到北京，第三天匆忙上了考场。准备不足的窦骁闹了不少笑话。初试环节要求朗诵，可是他根本不知道什么叫朗诵，傻站了半天尴尬地跟考官说：“我还是讲个童话故事吧。”接下来的形体表演，他看见人家跳着事先编排好的舞蹈，又傻了，只能耍自己最拿手的空手道。老师们凑在一起讨论了半天，最后还是放宽要求，让他过了。

虽说精通外语、有海外学习背景，但窦骁并没有像自己预期的那样，在大学头一年碰到接踵而至的机遇。但他并不灰心，寻找一切可以练习表演的机会，他常给导演系、摄影系的同学当男模，专门充当学生作业里的“道具”。

终于，他等来了好机遇：号称“史上最干净爱情”的《山楂树之恋》。拍完《山楂树之恋》，越来越多的机遇涌向窦骁，他抱着“大胆尝试，谨慎挑选”的态度甄别机会，他相信目标明确、不为利益、浮名所干扰的人，自然能拥有判断机遇的能力。