西点军校号称“美国将军的摇篮”，许多美军名将如格兰特、罗伯特李、艾森豪威尔、巴顿、麦克阿瑟等均是该校的毕业生。这些名人在校期间的许多轶事至今还被西点人所津津乐道。
美国内战时，约400名南北双方的将领是从西点军校毕业的。其中最有名的是统帅北方军的尤利塞斯·格兰特将军和领军南方部队的罗伯特李将军。这两位昔日的同窗校友因各为其主而成为战场上的对手。结果，格兰特技高一筹，最终迫使罗伯特李俯首称臣。
二战名将巴顿将军也是西点军校的毕业生，并以作风严厉、作战勇猛、善于捕捉战机、扩大战果，而被誉为“血胆将军”，但巴顿在校的学习成绩却不敢令人恭维，因为他是花了五年时间才从西点毕业，比同期学员多出了一年。一次，一位记者追问其原因，巴顿俏皮地回答说，他学习期间没有找到学校的图书馆。对此，西点人则以自己的幽默来回答和纪念这位1909年的毕业生。1950年，他们在校图书馆对面立了一尊头戴钢盔、身着戎装，手持望远镜的巴顿将军塑像。
五星上将麦克阿瑟据说是在母亲的陪伴下度过四年西点生涯的。当年，麦克阿瑟的母亲把麦克阿瑟送到西点军校后，自己也在学员宿舍对面的西点旅馆里安营扎寨了。她每天早上伴着起床号起来看儿子出早操，晚上直到儿子宿舍的灯光熄灭才休息，整整陪读了四年，而麦克阿瑟则时常在夜深人静之时悄悄地溜到母亲的住处打打牙祭。真是可怜天下父母心！没想到，麦克阿瑟后来于1919年成为西点校长。