1999年，龙应台应马英九之邀，离开旅居十多年的德国，出任台北市文化局局长，晚上回家只能靠打电话来关心孩子。

龙应台建议以通信的方式交流两个人的思想感情，2004年5月开始，龙应台与儿子安德烈通过电子邮件有了书信往来。

安德烈一方面有着年轻人的桀骜，一方面又非常清醒。有一天，他对母亲说：“妈，你要清楚接受一个事实，就是，你有一个极其平庸的儿子。”

龙应台说：“‘平庸’是什么意思?”

“我觉得我将来的事业一定比不上你，也比不上爸爸——你们俩都有博士学位。我可能会变成一个很普通的人，有很普通的学历，很普通的职业，不太有钱，也没有名。一个最最平庸的人。”

龙应台后来写信告诉儿子：“对我最重要的，不是你有否有成就，而是你是否快乐。而在现代的生活架构里，什么样的工作比较可能给你快乐?第一，它给你意义；第二，它给你时间。你的工作是你觉得有意义的，你的工作不绑架你使你成为工作的俘虏，容许你去充分体验生活，你就比较可能是快乐的。至于金钱和名声，哪里是快乐的核心元素呢?假定说，横在你眼前的选择是到华尔街做银行经理或者到动物园做照顾狮子、河马的管理员，而你是一个喜欢动物研究的人，我就完全不认为银行经理比较有成就，或者狮子、河马的管理员‘平庸’。每天为钱的数字起伏而紧张而斗争，很可能不如每天给大象洗澡，给河马刷牙。”